秀知院学园是秀才云集的精英学校，在学生会中担任学生会副会长四宫辉夜遇见了学生会长白银御行。 原以为这两个任谁都觉得很登对的天才应该很快就会在一起，但这两人却因为过高的自尊心导致他们终没能向对方告白。 “该用什么办法才能让对方向自己告白呢？”在这场恋爱头脑战中用尽各种智慧谋略、身经百战的两人，各自在心中下了某个决心。 在秀知院学园高中部的文化祭“奉心祭”的最终日到来前，两人的恋情将会出现巨大的进展。
《辉夜大小姐想让我告白：究极浪漫》网友评论
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丢豆网网友评论：畠山守 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《辉夜大小姐想让我告白：究极浪漫》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！