故事紧接着上一部展开。拉拉（陈东兰 Lana Condor 饰）和皮特（诺亚·森迪尼奥 Noah Centineo 饰）总算是互相坦白了感情走到了一起，他们两人都兴致勃勃的准备迎接在一起之后的第一个情人节的到来。对于这对初来乍到的小情侣来说，之后两人所要经历的一切对他们既是享受也是挑战，从来没有过类似经验的拉拉内心里难免充满了忐忑。 基蒂（安娜·卡思卡特 Anna Cathcart 饰）、玛格特（贾娜尔·帕里希 Janel Parrish 饰）和新结识的伙伴斯托米（霍兰德·泰勒 Holland Taylor 饰）是拉拉最坚实的后盾，但拉拉有时候又会觉得疑惑，自己是不是过于依赖她们了呢？当约翰（乔丹·费舍 Jordan Fisher 饰）再度出现在拉拉的身边时，给她和皮特的感情带来了许多不确定因素。
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豆瓣电影网友：《致所有我曾爱过的男孩2》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！