故事发生在车水马龙川流不息的大都市纽约，杰克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是生活在那里的一名广告人，光线的工作和生活背后，是他日复一日付出的辛劳汗水。吉尔（塔恩·曼宁 Taryn Manning 饰）初来乍到，一切都像无根浮萍，然而，外表甜美内心单纯的她却坚定的相信自己能够在这里闯出一番天地，甚至遇到一段感情。 就是这样一对个性和境遇都截然不同的男女，他们走到了一起，彼此之间的巨大差异反而让他们相互吸引，最终两人成为了同居室友，签订了“同居条款”。然而，随着时间的推移，杰克却开始越发在意起吉尔的一举一动起来，他觉得行踪诡异的吉尔一定有什么秘密瞒着自己。
《杰克和吉尔对抗世界》网友评论
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Mtime时光网网友评价：我一直认为所谓的影片是绘声绘色的书 比小说更高 基于虚拟与幻想 回头一想却都是现实的虚幻影子
丢豆网网友评论：Vanessa Parise 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《杰克和吉尔对抗世界》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！